孙中山与蒋介石的关系,一直众说纷酝。
最初,两人是党首与党徒关系,孙中山1902年创立同盟会,蒋介石于1908年由陈其美介绍加入同盟会,虽非初创时期的元老成员,但也可以说是前期重要人物,陈其美在上海发动起义时,蒋受命攻克杭州。

国民党史书载,1910年蒋介石与孙中山在日本会面。此时蒋介石因刺杀陶成章而避祸日本,因陶为孙中山之大敌,此事历来争议非非。
但据李敖考证,孙中山与蒋介石的会面应该在1912年后,国民党史故意前推至1910年,显然是为了拍蒋介石的马屁,以显示两大领袖在革命前即已会面。
1914年孙中山创立中华革命党(中国国民党前身),蒋介石在上海写下入党誓言,此时蒋虽非党国要人,但现有史料证明,蒋在上海开办证券交易所,是受到孙中山的指示,其股票交易所中亦有孙中山入股,而上海证券交易所的部分收入也曾用于革命经费。
蒋介石的性情极为刚烈,几乎与他在所有军队中的上司都相处不好,以致于在黄埔军校校长上任前的六年内,八次离职而返浙江、上海。
每当蒋介石丢下指挥或参谋重任离去时,孙中山总是请他回来就任,这类赞扬的电文有多封。蒋每次离职后又会再返回孙中山身边。
蒋介石得到孙中山的信任,除了与陈其美的推荐有关之外,更主要的是由于蒋介石本人的才能,尤其是军事才能得到孙中山的赏识。
蒋曾多次上书孙中山纵论军事,1920年孙中山在写给蒋介石的信中曾透露出其对蒋的信任:“执信忽然殂折,使我如失左右手。计吾党中知兵事而且能肝胆照人者,今已不可多得,惟兄之勇敢诚笃,与执信比,而知兵则又过之。”
特别是“中山舰事件”发生后,蒋连夜从上海赶往广州,陪待孙中山左右,指挥军队,从此被孙中山倚为左膀右臂。
尽管屡次辞职,但蒋介石对孙中山在政治上不忠的事情是没有的,自从作为同盟会员和国民党员以来,找不出他与北洋军阀有任何一点勾搭。孙中山后来在写给蒋母的祭文中认为他同蒋的关系是“如身之臂,如骖之靳”,并评价蒋介石是“守经达变”之人。
蒋介石与孙中山的第二重关系是姻亲关系。
1926年,蒋在广州时期就已经开始追求宋美龄,并曾请孙中山为之作媒,但此事因宋庆龄的反对而作罢。但孙中山对此事则持赞成态度。
1927年,蒋介石与宋美龄大婚,成就蒋宋家族的联姻,但在宋家人的合影中,唯独少了宋庆龄一人。
蒋介石一直在党内以孙中山的继承人为荣,此次连襟孙中山,则更在社会关系上勾通百家,使江浙财团之支持水到渠成。此后,蒋开口总理,避口总理,以发扬三民主义为手段,渐至一统国民党。
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