说到杜月笙,确实算是就上海滩颇具传奇的一个人物,从卖水果的小商贩一步一步走向旧上海地下世界的老大之一,当时许更是许多人争先恐后当他的门徒。他势力的顶峰在1927年到1937年,抗日战争爆发后,他考虑再三后离开了上海前往香港。
抗战胜利后,他有心重拾当初的地盘,重新回到了上海,但是没有料到的是当年的时代已经一去不复返,而这个时候他的生命已经开始倒计时,当他看到昔日辈分在自己之上的黄金荣在上海已经有点落魄,感慨万千。

1945年8月底,在国人还在庆祝抗战胜利的时候,杜月笙偷偷回到了上海,回到了他发迹的地方。一路上的他忧心忡忡。
杜月笙并没有像当时的张啸林那样成为日本人的走狗,而且还利用自己的权势组织了各种爱国的抗日运动,还为抗日募捐了不少的钱,多次利用自己的消息网配合正规军作战,还让自己的门徒协助上海的军统刺杀了不少当年的汉奸,想着有着这样的功劳,蒋介石应该能给他条路子,而且听说当时上海的民间有在传他会任命为上海的市长。杜月笙满怀希望着踏上上海滩的土地上。
但是抗战胜利之后,上海的租界也就消失了,他势力赖以生存的治安死角,那些三不管的地带已经消失,他们以前的模式必然受到冲击,自己又要如何重整旗鼓,这也让杜月笙忧心忡忡。他很清楚的明白他的势力已经失去了价值,现在的国军在上海有警察,有部队,现在他的价值已经没有那么明显了,呼风唤雨是不可能了,还是试试能不能有所作为吧。
但是新任上海市长的消息很快传了过来,不是他,而是钱大钧。更糟糕的是上海的街头到处都贴着:打到社会黑势力,打倒杜月笙,于是杜月笙提前在南站下了车,而这一切是谁做的?正是他的门生吴绍澍。本来杜月笙回到上海之后,一直等待着吴绍澍前来敬茶,他以前用“义”来教育他们,但是一直等不到吴绍澍的到来,后来吴绍澍是来了,结果态度却很高傲,不把杜月笙放在眼里,丢下几句话就走了,这让杜月笙非常生气。
原来当过他十年徒弟的吴绍澍已经是上海的副市长,还身兼多个要职。吴绍澍知道蒋委员长要开始整治上海的帮会,他赶紧与杜月笙脱离瓜葛,还想办法要搬倒杜月笙,所以公开跟杜月笙作对。杜月笙另外一个门生对此也非常愤怒,一度要清理门户,但是杜月笙忍住了,并阻止了他们。紧接着他的另一个门徒谢葆生因汉奸罪被枪毙,杜月笙没办法相救;他的总管家、万昌米行老板万墨林被上海市警察局长宣铁吾投进监狱,罪名是“经营私运,垄断市场,操纵物价,资款作弊”;甚至,杜月笙本人后来也被变相扣押。
当时国民党在上海征集粮饷,筹款无法达到,把杜月笙扣下就是为了让杜月笙拿钱出来赎身。面对着上海当局的打压,杜月笙算是看明白了,他决定要反击一下,毕竟他在这里还有班底,自己怎么说也是曾经的老大, 不能被别人这么欺负。
杜月笙报复的第一人就是背叛自己的门生吴绍澍。他联系自己在军统的密友戴笠,戴笠抓住吴绍澍私放汪伪上海税统局局长邵式军以谋取钱财的铁证,以“纵放巨奸、吞没逆产”的罪名呈报蒋介石。很快吴绍澍就被免去副市长的职业,接着又罢掉了他其他的职务,吴绍澍已经翻不出什么浪来,这才算出了一个恶气。
蒋介石当局派蒋经国来上海整顿经济,开始打击上海的资产老虎。杜月笙赶紧让自己的儿子关掉自己的证券号,并去北平避一避。但是还是被蒋经国抓住了线索,三子杜维屏被抓,被逼的杜月笙爆出有一个公司仓库,让国民党也一起秉公处理,结果一打听才知道是孔祥熙的长子孔令侃和二小姐所有的扬子建业公司。他们公司在上海囤货,抬高物价。这打老虎打到自家头上,为了平息这件事,才放了杜月笙的儿子。
多番在上海的经历让杜月笙感到非常的累,一方面共产党也在拉拢他,但他不敢相信,因为自己在早起配合着国民党打击了不少爱国人士。一方面国民党这边一直拉拢又打压自己。经过深思熟虑,杜月笙决定两边都不考虑,而是跑去了香港。
晚年的杜月笙疾病缠身,多亏了孟小冬一直照顾。他把之前别人欠他的欠条烧掉,他不想他的子孙去向别人要债,据说欠条里欠他最多的有3000条大鱼。最终他把所剩无几的家产分了之后,咽下了最后一口气。他最后的遗愿是葬在故乡上海浦东高桥,至今都没有实现,现在骨灰葬在了台湾。
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