杜月笙最爱的女人——孟小冬

在这期间，杜月笙为躲避战乱而东奔西逃，与孟小冬也是聚少离多。1945年杜月笙回到了阔别已久的上海老巢，这时姚玉兰和几个子女还都留在重庆，一时还回不来。他突然想起北平的孟小冬，时隔多年不见，她现在可好？想到这里，他赶紧让总账房黄国栋写封挂号快信，叫她速来上海。孟小冬从北平来到“18层楼”公寓706号时，杜月笙已等候多时。如今的孟小冬，年已快四十，由于常年嗜食鸦片，加之经常生病，身体欠安，脸带烟容，显得消瘦，但依然还是那样年轻。杜月笙顾不上寒暄，一把将阔别已久的孟小冬拉进怀抱……

从此，杜月笙和孟小冬半公开地过起了同居生活。1946年春末，姚玉兰拖着几个儿女，回到了上海。姚玉兰回到上海后见老杜有了小冬，竟和她像陌生人似的爱理不理的了，十分伤心。孟小冬看在眼里，便决定向杜月笙告辞，借口老母年迈放心不下，暂时回北平住一段时期。

1947年8月30日是杜月笙60岁生日，当时，恰巧两广、四川、苏北等地发生水灾。杜月笙决定来个祝寿赈灾义演，将演出收入全部用来救灾，而义演的一切费用由自己承担。杜月笙最为关心和日夜思念的是孟小冬这次能不能来。孟小冬当然来了。她不仅来了，还留下了一次不鸣则已，一鸣惊人的演出。也正因如此，最终奠定了其不可动摇的“冬皇”地位。但这次竟是她最后一次与观众的见面，成了“后会无期”的绝唱。

在义演结束的第二天，孟小冬便整理行装，向杜月笙和姚玉兰提出急欲北返。理由是：来上海4个月了，思念高堂，杜、姚也不好强留。但孟小冬行前，只保留了一件这次演出程婴穿的褶子，其他带来的所有行头全部送了人，大有俞伯牙摔琴谢知音的味道。这就表明孟氏今后不再打算登台了。她回到北平不久，就表示从此要学陶渊明，隐居山林，不再唱戏了。孟小冬不再登台的原因，是体质太弱造成。她后来曾对其弟子说过这样的话：“一戏之耗费精力太多，非体能所胜也。”

1948年，孟小冬突然接到她的结拜姐姐姚玉兰的挂号信，希望她火速到上海暂居。孟小冬到上海后，就和杜、姚住在一起。杜、姚希望她这次来了就不要再走了，千万莫要见外，往后有福同享，有难同当，绝不另眼相看。孟小冬听了热泪盈眶，几乎要哭出声来。自此，孟小冬安心地留了下来，与姚玉兰果真谊重骨肉，亲如一家。平日里孟小冬悉心照料杜月笙的病体，不离左右，俨然成为杜家的一员。

1949年天津、北平解放，上海形势“吃紧”。孟小冬随着杜月笙家人匆匆离开上海，来到香港。到香港后，一年多来，孟小冬悉心照料杜月笙，虽然杜月笙对她也倍加怜爱，但至今没有一个名分。杜的身体每况愈下，一旦撒手人寰，自己的日子或将难以为继。且在此期间，她和姚玉兰的关系也逐渐显得有点紧张起来。彼此房门一关，互不往来，每天吃饭也不同桌。

1950年，杜月笙不顾家人的阻挠，坚持要与孟小冬补行一次婚礼。婚礼当晚，形销骨立、63岁的新郎杜月笙下了他那几乎离不开的病榻，穿起了长袍马褂，头戴礼帽，坐在手推轮椅上被推到客厅，由人搀扶着站在客厅中央，42岁的新娘孟小冬着一件崭新的滚边旗袍依偎而立。杜月笙将在港的儿子媳妇和女儿女婿全部叫来，命他们给孟小冬行跪拜礼，以后都要称呼“妈咪”。而对姚玉兰一律尊称为“娘娘”。

自此，孟小冬一生苦苦追求的“名分”终于如愿以偿，正式做了大亨杜月笙的第五房夫人。1951年，64岁的杜月笙去世。1977年5月26日，杜月笙一生衷爱的女人孟小冬于台北逝世，享年70岁。

杜月笙与孟小冬之间，似乎没有描述到什么罗曼蒂克的爱情。相信，杜是深爱孟的，否则不会在战乱又辗转颠沛的过程中对孟小冬仍然心存挂念，怎奈孟是个高傲而不会轻易低头的女子，她不仅有姿色，更有气节，很“硬气”，更有情有义。在杜月笙众多女子当中称得上最与众不同的一个，这恐怕也是杜月笙为何对她情有独钟的原因。

然而，孟小冬对杜月笙，从开始不得不接受的“霸王硬上弓”的强占，到后来种种机缘的相互照顾，直至杜月笙在临终前为她考虑今后的生活而不顾众人反对将她正式迎娶，让她真的实现了当初那句“今后要么不嫁人，再嫁人也绝不会比你差！”的诺言，也足见杜月笙虽然是个在十里洋场纵情声色的环境中混出大名堂来的人，却不是个只会沾花惹草而没有责任感的渣男。这样的男人，到最后“冬皇”不见得只是勉强找个靠山而没有动真情吧？