唐寅祖籍晋昌,即现在山西晋城一带,所以在他的书画落款中,往往写的是“晋昌唐寅”四字。北宋时唐氏家族南迁,开始来到南京、苏州经商。

唐寅就出生在苏州府吴县吴趋里一个商人家庭。唐寅一生共有三位妻子,十九岁时娶徐氏,是徐廷瑞的次女,但在他大约廿四岁的时候病逝。后来可能又娶有一室,但碰到科场弊案的牵累而离去。后娶沈氏,或名九娘,唐伯虎自幼天资聪敏,熟读四书、五经,并博览史籍,16岁秀才考试得第一名,轰动了整个苏州城,二十九岁到南京参加乡试,又中第一名解元。正当他踌躇满志,第二年赴京会试时,因牵涉科场舞弊案而交恶运。
“会试泄题案”,一般说法是,与他同路赶考的江阴巨富之子徐经,暗中贿赂了主考官的家僮,事先得到试题。事情败露,唐寅也受牵连下狱。是年京城会试主考官是程敏政和李东阳。

两人都是饱学之士,试题出得十分冷僻,使很多应试者答不上来。其中惟有两张试卷,不仅答题贴切,且文辞优雅,使程敏政高兴得脱口而出:“这两张卷子定是唐寅和徐经的。”这句话被在场人听见并传了出来。
唐寅和徐经到京城后多次拜访过程敏政,特别在他被钦定为主考官之后唐寅还请他为自己的一本诗集作序。这已在别人心中产生怀疑。这次又听程敏政在考场这样说,就给平时忌恨他的人抓到了把柄。一帮人纷纷启奏皇上,均称程敏政受贿泄题,若不严加追查,将有失天下读书人之心。

孝宗皇帝信以为真,十分恼怒,立即下旨不准程敏政阅卷,凡由程敏政阅过的卷子均由李东阳复阅,将程敏政、唐寅和徐经押入大理寺狱,派专人审理。徐经入狱后经不起严刑拷打,招认他用一块金子买通程敏政的亲随,窃取试题泄露给唐寅。后刑部、吏部会审,徐经又推翻自己供词,说那是屈打成招。皇帝下旨“平反”,程敏政出狱后,愤懑不平发痈而卒。唐寅出狱后,被谪往浙江为小吏。唐寅耻不就任。
关于这场会试泄题案,记载很多,说法不一。实际上这是统治阶级内部斗争的结果。《明史·程敏政传》云:“或言敏政之狱,傅瀚欲夺其位,令昶奏之,事秘莫能明也。”但毫无疑问,这一事件对唐寅来说是极其严重的。从此唐寅绝意仕途。归家后纵酒浇愁,游历名山大川,决心以诗文书画终其一生。
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