1902年(壬寅光绪二十八年)23岁在各省补行庚子、辛丑恩正并科乡试,叔同先后以河南纳监应乡试,以嘉兴府平湖县监生资格报名应试,均未中。仍回南洋公学。

1903年,南洋公学发生罢课风潮,蔡元培先生同情学生运动,自动辞职,全体学生相继退学。李叔同也退学了,不久后,与许幻园、黄炎培等人在上海成立“沪学会”,开办补习班,举行演说会,提倡婚姻自主等新思想。
1903年(癸卯光绪二十九年)24岁与退学者在上海“沪学会”内增设补习科,常举行演说会。以“李广平”之名翻译《法学门径书》及《国际私法》二书由上海开明书店相继出版。
1904年(甲辰光绪三十年)25岁三月,曾为“铄镂十一郎”(张士钊)传记著作《李苹香》撰序,署名“惜霜”。常与歌郎、名妓等艺事往还。在上海初次亮相,参加演出京剧《八蜡庙》《白水滩》《黄天霸》等。12月9日(农历十一月初三)子李端生。
1905年(乙巳光绪三十一年)26岁3月10日,生母王氏病逝。携眷护柩回津。出版《国学唱歌集》。随后,他把妻子和两个孩子留在天津,自己东渡日本留学。行前有《金缕曲·留别祖国并呈同学诸子》。在东京为《醒狮》杂志撰写《图画修得法》与《水彩画法说略》。
三、声名日显
1906年(丙午光绪三十二年)27岁正月,在东京编辑《音乐小杂志》。与同学曾延年(孝谷)等组织“春柳社”,此乃中国第一个话剧团体,演出话剧《茶花女》、《黑奴吁天录》、《新蝶梦》等,李叔同是中国话剧运动创始人之一。
1907年(丁未光绪三十三年)28岁2月“春柳社”首演《茶花女》,李叔同饰茶花女一角。此为中国话剧实践第一步。7月再演《黑奴吁天录》,饰美洲绅士解尔培的夫人爱密柳同时客串男跛醉客。留日期间,因与美术模特(姓名不详)产生感情,后随同回国。
1908年(戊申光绪三十四年)29岁退出春柳社,专心致力于绘画和音乐。
1910年李叔同回国,任天津北洋高等工业专门学校图案科主任教员。翌年任上海城东女学音乐教员,
1911年(辛亥清宣统三年)32岁春,创作毕业自画像。3月,毕业于东京美术学校,偕日妻回国抵沪,在直隶高等工业学堂任图画教员。同年家道中落。

1912年(壬子民国元年)33岁春,自津返沪,在杨白民任校长的城东女学任教,授文学和音乐课。是年加入“南社”,被聘为《太平洋报》主笔,并编辑广告及文艺副刊。与柳亚子创办文美会,主编《文美杂志》。秋,《太平洋报》停刊。应经亨颐之聘赴杭州,在浙江两级师范学校任音乐、图画课教师。
1913年(癸丑民国二年)34岁浙江两级师范学校改名为浙江省立第一师范学校。5月,校友会发行《白阳》杂志,设计创刊号封面,全部文字亦由李叔同亲手书写石印。
1914年(甲寅民国三年)35岁是年加入西泠印社,与金石书画大家吴昌硕时有往来。课后集合友生组织“乐石社”,从事金石研究与创作。
1915年(乙卯民国四年)36岁应校长江谦(易圆)之聘,兼任南京高等师范学校图画音乐教员,在假日倡立金石书画组织“宁社”,借佛寺陈列古书、字画、金石。
四、剃度出家
1916年(丙辰民国五年)37岁因日本杂志介绍“断食”以修养身心之方法,遂生入山断食之念。冬,入杭州虎跑定慧寺,试验断食17日,有《断食日志》详记。
入山前,作词曰:“一花一叶,孤芳致洁。昏波不染,成就慧业。”返校后,开始素食。时,受马一浮之熏陶,于佛教“渐有所悟”。
1918年(戊午民国七年)39岁春节期间在虎跑寺度过,并拜了悟和尚为其在家弟子,取名演音,号弘一。农历七月十三日,入虎跑定慧寺,正式出家。
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