招兵工作开始时,陈果夫租了一处房子,挂上一个“揭普道路募工驻沪办事处”的招牌,对外称招募工人,同时还常常到法院与县公署各方面去疏通,所以工作还进行得比较顺利。

招到的新兵在去广州前,陈果夫派人每人发给一张船票和几角钱的零用钱,还分发席子、罐头、酱菜等用品。
后来奉系军阀占领上海,捣毁了此地。
陈果夫经常转移,曾将招兵机关搬进租界,又转移到上海证券物品交易所(董事长为虞洽卿,蒋介石、陈果夫、戴季陶等在上海证券物品交易所中当过经纪人)内,表面做生意,暗中招兵;不久更转移到戴季陶的办事处。
当时正值江浙战争爆发,后来又爆发了直奉战争、浙奉战争,各地军阀也纷纷在上海招兵。陈果夫辛辛苦苦招来的新兵,很多还不及到达集中地上海,沿途就被军阀扣留。
即便新兵在上海,也被上海码头上的帮会势力乘机敲诈,被迫缴纳1角至3角的“人头费”,后来帮会势力又把“人头费”涨到5角至1元。陈果夫只好通过朋友结交了一个叫王宪章的密探,先让他出面疏通码头上的帮会势力,随后再利用青帮关系请人保护,但效果不佳。
黄埔军校第一期学生在上海招生时,陈果夫主要负责转汇经费以及收发电文的事宜。到第三期招生开始,陈果夫又当上了招生委员。
当时报名处设在环龙路四十四号国民党上海执行部所在地,主要面向江苏、浙江、安徽和本地区的学生先报名,据说第三期招生时正值广东国民政府东征陈炯明,前线急需军事人才,因此对新生的要求不如以前严格,只需缴验证明文件,文化程度大体被认可,就算合格了,随后每人发12元旅费,自行前往广州报到。
到了第四期招生,条件又趋于严格,报名者除了要满足上述条件,还要接受文化考试,考试地点在上海大学。
当时的报名处设在上海大学里,开始一切还顺利,临近终点时,被警察发现,硬将学生们驱散。幸而考试已告结束,没有对招生工作造成大的影响。
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