吴敬梓的父亲吴霖起留下了二万多两银钱的巨额遗产,可是敬梓“素不习治生,性富豪上”“倾酒歌呼,穷日夜”,“生性豁达,急朋友之急”,族人之间有“夺产之变”,“兄弟参商,宗族诟谇”,视之为败家子,“乡里传为子弟戒”。

在雍正十一年(1733),与续弦叶氏迁来南京,移家金陵秦淮水亭,住在秦淮河畔的白板桥西,家境已困,从此,吴敬梓在南京定居下来。“枭鸟东徒,浑未解于更鸣”!(《移家赋》)33岁、不名一文的吴敬梓移家南京时,他在族人眼中已是“传为子弟戒”的“败家子”。
到了“白门三日雨,灶冷囊无钱”的地步,他仍拒不参加傅学鸿词科考试,仍好交友,“四方文酒之士,推为盟主”。
当“长老苦口讥喃喃”干涉他的自由时,他“叉手谢长老,两眉如戟声如虎”。他的“痴憨”、“颠憨”、“隐括”终一生而不变,与小晏何其相似!
三、穷困潦倒
乾隆元年(1736年),安徽巡抚赵国麟、江宁巡导唐时琳,和学台郑江力荐他前去参加博学鸿词科廷试,他因消渴加剧拒绝,堂兄吴檠、友人程廷祚则落选而归。晚年生活困顿,要靠卖文和朋友接济度日,“囊无一钱守,腹作千雷鸣”,以至以书易米。
每年一到冬天,气温苦寒,与朋友在晚上到城外绕行,歌吟啸呼,称之为“暖足”。密友程晋芳在《文木先生传》描述:“出城南门,绕城堞行数十里,歌吟啸呼,相与应和,逮明,入水西门,各大笑散去,夜夜如是,谓之暖足”“余生平交友,莫贫于敏轩。抵淮访余,检其橐,笔砚都无。
余曰:此吾辈所倚以生,可暂离耶?敏轩笑曰:吾胸中自有笔墨,不烦是也。其流风余韵,足以掩映一时。窒其躬,传其学,天之于敏轩,倘意别有在,未可以流俗好尚测之也。”。
吴敬梓在真州曾投靠革职回乡的官绅杨凯,由于生活困窘,他有《雨》诗曰:“明晨衔泥问杨子,妻儿待米何时还”,表示希望杨凯资助其生活。
四、醉酒辞世
乾隆十九年(1754年),吴敬梓54岁那一年,到江苏扬州访友痛饮,微醉之中,反复朗诵唐人张祜的《纵游淮南》一诗,主要是去投靠两淮盐运使卢见曾,十月二十八日(1754年12月11日),与自北京南下的王又曾在舟中痛饮销寒。
归来之后,酒酣耳热,痰涌气促,救治不及,顷刻辞世。时为一月十一日。当时守在床边的只有幼子吴鏊。

生前好友金兆燕和王又曾协助料理丧事, 其时,吴敬梓一贫如洗,“可怜犹剩典衣钱”,卢见曾替他购棺装殓,遗柩得以归葬金陵清凉山下。
吴敬梓的作品
吴敬梓一生创作了大量的诗歌、散文和史学研究著作,有《文木山房诗文集》十二卷,今存四卷,《文木山房诗说》七卷(今存四十三则)。
不过,确立他在中国文学史上的杰出地位的,是他创作的长篇讽刺小说《儒林外史》。这部小说大约用了他近20年时间,直到49岁时才完成。
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