杜如晦,字克明,少英爽,喜书,以风流自命,内负大节,临机辄断。杜如晦是个志向远大而且英明果断的人。

李渊进了长安,杜如晦作了秦王府的参军,也就是随军参谋。当时李渊常常把秦王府的人往外派,李世民很担心自己身边没人。房玄龄说,别人走多少无所谓,只有杜如晦是个人才,不能走。如果您的志向只是做个藩王,那么要他没多大用。如果您想经略天下,除了杜如晦再没有可以一起建功立业的人。
李世民一听,大惊, 要不是你提醒,我就把这么个人才流失了。于是跟李渊上表,单要杜如晦不能走。如果李渊知道他留下杜如晦是想干大事,打死也不会留给他。
杜如晦跟着李世民南征北战,常常出谋划策,而且任何事马上就能下决定,不用拖延等待。要知道打仗可是分秒必争的事,下面报上来的东西都需要马上有结果。否则后果不堪设想。
玄武门兵变时,房玄龄是具体策划人,杜如晦是计划的最终决策人。
贞观年间,杜如晦和房玄龄共筦朝政,任用贤能,贬黜不肖,各守其职。此时监察御史陈师合写了一篇《拔士论》给李世民,意思一个人不能身兼数职,得把权力下放。矛头指向杜如晦。李世民说,房玄龄和杜如晦都是靠着自己的能力走上这个位置的,他们的能力足以治天下,你这么说是想离间我们君臣关系吗。
斥之岭表。
过了好多年,杜如晦病了,不能正常工作,李世民让他回家休养,工资照发,还派医生给他看病。后来病得很重,李世民派李承乾前去慰问,自己还亲自到杜如晦家,摸着杜如晦的手,无语凝噎。
薨,年四十六,帝哭为恸,赠开府仪同三司。及葬,加司空,谥曰成。手诏虞世南勒文于碑,使言君臣痛悼意。

杜如晦去世后,一天李世民正在吃瓜,吃的很甜,正吃到一半,忽然想起杜如晦,就把另一半供到了杜如晦的牌位前。又一次赏赐房玄龄一条黄银带,说,杜如晦和你一起辅佐我,现在却只能看到你。泫然流泪曰:“世傅黄银鬼神畏之。”更取金带,遣玄龄送其家。
听说鬼神就怕黄银带,于是送了一条给杜如晦家。然后李世民梦到杜如晦活着的样子,第二天跟房玄龄说了,专门派人带着御膳房的美食去他家祭奠了一次。
杜如晦作宰相,和房玄龄搭班子,两人一起商量,每议事帝所,玄龄必曰:“非如晦莫筹之。”及如晦至,卒用玄龄策也。盖如晦长于断,而玄龄善谋,两人深相知,故能同心济谋,以佐佑帝,当世语良相,必曰房、杜云。
房玄龄提出好多建议,杜如晦选中其中最可行的一条实行。
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