另一方面,德川家康转向会津的上杉景胜,在上杉拒绝降服后,德川家康下令讨伐上杉。同年七月,德川秀忠受命上阵,并在品川迎接家康回军。
七月七日,德川家康在江户城正式举兵,德川秀忠被命为讨伐会津的前军大将。十九日,德川秀忠由江户出发,二十一日到达下总国古河,不久进入宇都宫。
同月二十四日,德川家康到达下野国的小山,接到伏见城的鸟居元忠发出石田三成起兵的消息,收到消息的德川家康与东军诸将展开著名的“小山评定”,最后决定东军主力西走攻打西军。
而德川秀忠在伊达政宗等人的建议下,被德川家康命令撤出宇都宫,在本多忠政、本多正信及神原康政的陪同下,于八月二十四日经中山道向信浓进发,于美浓会合家康主队;而上杉之战改由伊达、最上及结城秀康主攻。

五、被困真田
庆长四年(1599年)九月二日,德川秀忠率三万八千大军经小诸到达真田昌幸、幸村的上田城,开始了德川秀忠的“噩梦”。
面对只有寡兵城小的上田城,德川秀忠命真田信幸(信之)及本多忠政入上田城劝降,真田昌幸回应道:“昌幸不敢忘记大阁殿下的恩义,我等将战至最后一刻、全被讨死为止!”德川秀忠听到后大怒,下令进攻上田城。
但本多正信劝阻道:“殿下应以赶到美浓,与主公会合为要!”,但由于真田军的挑衅,德川秀忠不理劝告攻打上田城。命真田信幸攻打由幸村守备的支城户石城,或者是亲兄弟的关系,户石城未能攻下。
九月五日零晨,真田信繁突袭真田信幸大军,德川秀忠军受到打击,始终未能攻下上田城,并且被迫延迟进军。在众臣一再劝告下,德川秀忠终于下令绕过上田城向美浓国进发,十三日到达下诹访。
同日,德川家康到达岐阜。十四日,德川秀忠到达本山,德川家康已到达关原附近的赤阪。最后,德川秀忠未能赶到关原;九月十五日下午一时,德川家康终于打败西军。
德川秀忠知道赶不到关原之战后在妻笼停留,十九日到达赤阪,二十一日于大津赶上了德川家康的主队,德川秀忠同日要求谒见德川家康被拒。二十三日,德川秀忠终于见到德川家康并且请罪,但受到家康的大骂。
幸好在身旁的榊原康政主动承担责任,再加上本多正纯解释道:“秀忠殿下迟到的事,不是殿下的责任,而是臣父正信认为真田昌幸仍有企图,故未有赶上,请主公处罚臣父,但请原谅秀忠殿下!”才使德川家康消除怒气。
六、接任将军
庆长十年(1605年),德川家康为了确立将军世袭制,决心让位于德川秀忠,在挫败了丰臣氏和朝廷的反对之后,德川秀忠接替德川家康成为征夷大将军。德川家康自称“大御所”,迁居到骏府城遥控朝政,与江户城的德川秀忠形成两个政治体系。
庆长十九年(1614年)到庆长二十年(1615年),经过大坂冬、夏双阵,德川秀忠在德川家康的帮助下消灭了丰臣氏,完成天下一统。
元和二年(1616年),德川家康临死前曾对德川秀忠说:“我死以后,你认为天下会太平吗?”德川秀忠回答道:“我认为隐患仍然存在。”知道德川秀忠心底毫不松懈,德川家康才安心逝去。
完成幕藩体系整顿后,德川秀忠决定遵从德川家康生前“与天皇家结亲”的心愿。元和五年(1619年),德川秀忠亲自上洛,请后水尾天皇娶其女和子为妃,不料此举遭到举朝公卿的反对。但德川秀忠以威吓、流放等方法把反对声音完全压下。
翌年六月,和子正式入宫(东门院),元和九年(1623年)十二月,诞下公主(兴子内亲王)成为后来的明正天皇。宽永元年(1624年)十一月,和子进为中宫,在德川秀忠的协助下,制定中宫御所条目,加强对朝廷的监察权,自此幕府终于正式控制朝廷。同时德川秀忠对寺院也大加控制。
宽永六年(1629年),当朝廷如常颁发给予寺院僧侣紫衣敕许时,德川幕府认为该僧侣出身不明,在未有朝廷同意下流放僧侣,把所有反对声音完全封杀,自此寺院由幕府过问,确立幕府最大权威。

德川秀忠的结局如何?
元和九年(1623年)七月二十七日,德川秀忠正式让位予长男德川家光,自任大御所,翌年迁到江户城西之丸。
但德川秀忠遇到一个难题,由于得到父亲的钟爱,次男德川忠长对将军位置的野心日深,但由于德川家光得到祖父德川家康的钦点,成为指定继位人,因此德川忠长越发不满。
后来因对家光有不轨行为,德川秀忠决定于宽永八年(1631年)四月,把德川忠长放至甲斐螫居。
同年十二月,德川秀忠染病不起,虽德川家光到寺院祈福,但德川秀忠的病情仍然恶化。宽永九年(1632年)一月,德川秀忠指示德川家光治国要道,及把德川家光托予伊达政宗及幕府重臣后。
同月二十四日(阳历3月14日)病逝,终年五十三岁,法名“台德院兴莲社德誉入西”,后追封为从一位太政大臣,下葬于江户增上寺养源院。
如何评价德川秀忠?
后世对秀忠的评价多流于负面,其中《常山纪谈》中指秀忠是“礼仪端正的泥人”,现代也有漫画如隆庆一郎之《影武者德川家康》描写秀忠为外内不一的伪君子、阴险小人。
但近现代也有不少史家为秀忠平反,肯定他对德川幕府初期的稳定及强势有很大的贡献,也是一个出色的政治家。也有学者认为秀忠执意于上田城是要保障江户后方的安全。
秀忠是一个不俗的人物,当众人在乱世时代,爱看打仗、战争谋略一流的武将时,却始终忽略时代的转变,秀忠无疑在战争上不是一个能手,他的能力亦远不及其父家康,但他的力量及智慧却足以增强幕府的力量及威信,秀忠的努力是不可能,也不应该被忽视的。
作为转变战乱到太平时代的德川幕府,当中转接点并不是德川家康,而是秀忠,或者可以这样说,家康是伟大的和平建基者,而秀忠就是一个成功、坚固又能干的守成者吧!
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