有人根据李商隐部分诗作的风格,推想他性格内向(袁行霈主编:《中国文学史》·第四编·第十一章)。这种猜测多少有些武断。如果从李商隐的另外一些活泼幽默的作品来看,可以得出完全相反的结论。现存的资料(主要是他本人的诗歌和文章)表明李商隐的社交范围广泛,他是一个乐于交往而且颇受欢迎的人。

李商隐交往圈里的人物分为四类:
仕途人物:令狐楚、令狐绹、崔戎、王茂元、李执方、卢弘止、郑亚、柳仲郢、李回、杜悰、萧浣、杨虞卿、杨嗣复、周墀、姚合、孙简等人;
酬和诗友:杜牧、温庭筠、白居易等人;
志同道合:刘蕡、永道士、崔珏、李郢等人;
礼节往来:令狐绪、韩瞻以及他在各个阶段的同僚。
在李商隐的社交生活中,备受后人关注的,是他与“牛李党争”的关系。清代以前的学者普遍认为:李商隐青年时期得到令狐楚的赏识,并有机会跟随他学习“四六文”(骈体文),应该自然而然成为令狐楚所属的牛党。民国以后的学者,虽然对李商隐究竟应该属于哪个党派有不同的意见,但也都同意:正是由于李商隐与令狐楚的这一段经历,使得他一生都被牵累在牛李党争的政治漩涡中。
李商隐本人可能原想置身于牛李党争之外,他的交往有牛有李,诗文中对两方都有所肯定,也都有所批评。然而,在政治斗争中想要保持中立,显然只能是一厢情愿。结果是李商隐两边不讨好,令狐绹尤其厌恶他,认为他忘恩负义。在令狐绹官居高位后,李商隐曾多次尝试补救,包括写了一些诗给令狐绹(如《寄令狐郎中》),希望他顾念旧情,但令狐绹始终不理睬他。

在这种情况下,李商隐的仕途显然无法顺利,他曾于唐文宗开成四年(839)、唐武宗会昌五年(845)两入秘书省,但只是短期地担任过低级官职。李商隐也在基层政府做过小官(开成四年-五年:弘农县尉;大中二年-三年:盩厔尉),同样短暂和坎坷。他一生的大部分时间都在一些外派官员的幕下供职。事实上,无论是“牛党”还是“李党”得势,李商隐从来没有机会晋升。他的政治生涯结束于唐宣宗大中十二年(856),其时他追随盐铁转运使柳仲郢,担任盐铁推官,当柳被调任兵部尚书时,他也随即失去工作。在回到家乡后不久即病故。
与令狐楚父子的交往
在父亲去世后,幼年的李商隐陪同母亲回到河南故乡,这里对于他来说是一个完全陌生而且相当艰苦的环境,没有家庭或家族的影响力帮助他在成长过程中自然进入一个社交圈。李商隐凭借才华、人品和性格建立起了自己的社会关系网络。早在十六岁,他就开始与当地的一些知识分子交往,将自己的作品散发给他们阅读,获得了一定的名气——也许就是因此引起了令狐楚的注意。

认识令狐楚是李商隐一生中最重要的事件之一,他后来的生活状态在很大程度上与此有关。令狐楚帮助李商隐进入士大夫的社会阶层,同时也使他卷入了党争的旋涡。从829年(文宗太和三年)令狐楚聘用他作幕僚,到837(文宗开成二年)令狐楚去世,他们一直保持着非常亲密的关系。李商隐以谦卑诚恳的态度赢得了令狐楚的信任,有一件事可以表现这种信任的程度:令狐楚在病危之际召唤李商隐来到身边,要求他代为撰写遗表——这并非普通的遗书,而是要上呈给皇帝的政治遗言。令狐楚本人就是这种文体的高手,而他宁愿让李商隐帮助完成自己一生的总结。
另一方面,他们两人之间又有非常微妙的距离感。李商隐在一些场合称呼令狐楚为“四丈”,显得相当亲近,但他从不会放松到忘记时时表达感激之情的地步。当然,与其说李商隐谨小慎微地保持了距离,倒不如说令狐楚的态度给定了双方交往的界限。
在与令狐楚交往的过程中,李商隐学会了如何与既有身份又欣赏自己才华的人融洽相处。这样的人对他而言具有多重身份:伯乐、老师、长辈、上司、赞助者……简言之,他们会对其个人仕途和生活产生很大的影响力。

与王茂元家族的交往
王茂元是李商隐的岳父。身为边疆大吏,王茂元声名显赫,家境富有。在一些资料里,他被认为是当时“牛李党争”中李党的一员。《旧唐书》和《新唐书》的作者都认为李商隐娶了王茂元的女儿王晏媄,是在令狐楚死后背叛了其所属的牛党。但是,近代的一些研究显示:王茂元的李党身份并不是那么确凿,因为没有史料证据表明他真正参与了党争。另一方面,李商隐除了在王茂元身边短期担任过幕僚之外,并没有因为他的婚姻而获得更多的政治资本。李商隐在诗文中也流露出,他在经济和仕途方面,都没有仰仗岳父的支持。这样的辩解看起来是有道理的。会昌三年,王茂元在讨伐刘稹的战争中病故,此时李商隐闲居在家,竟然也都没有及时赶到岳父身边。可见双方的关系并不是非常密切。
与郑亚、卢弘止、柳仲郢等人的交往
郑亚、卢弘止和柳仲郢三人是李商隐幕府生涯中最重要的三位府主。他们都很欣赏李商隐的才华,并且有限度地帮他争取利益。

与刘蕡的交往
刘蕡是李商隐的政治偶像,他早年在应试的对策文中强烈批评宦官干涉政治的弊端,获得朝野一致的敬佩,但也因此断送了仕途。李商隐现存的诗集中,有5首是题名写给刘蕡的。并很可能于大中二年见过面。
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